Die Pineapple Street in Brooklyn Heights ist eine der begehrtesten Wohngegenden in New York City und Heimat der vermögenden Familie Stockton. Alle drei Stockton-Kinder sind in einem Luxus aufgewachsen, den wir uns nur schwer vorstellen können, der jedoch für diese Kinder, inzwischen alle erwachsen, selbstverständlich war und ist.
So ist es auch kein Wunder, dass sich Sasha, die ihr bisheriges Leben in einer normalen Mittelschichtfamilie verbracht hat, schwertut, sich in der versnobten Stockton Familie einen Platz zu erkämpfen. Doch schon bald muss man als Leser feststellen, dass Geld allein nicht glücklich macht. Gesellschaftliche Erwartungen müssen erfüllt werden, die unglaublich anstrengende Mutter will befriedigt werden und es wird allen Familienmitgliedern von allen Seiten sehr genau auf die Finger geschaut. Auch bei den Stocktons liegen Freud und Leid sehr eng beieinander.
Das Buch wird abwechselnd aus Sicht der Stockton-Schwestern Darley und Georgiana und ihrer Schwägerin Sasha erzählt.